В 1852 году Шишкин поступает в Московское училище живописи и
ваяния, получает хорошую подготовку под руководством А. Н.
Мокрицкого. В 1856—1860 годах он продолжает обучение в
Петербургской Академии художеств у С. М. Воробьева. Успехи
молодого художника, отмеченные золотыми и серебряными медалями,
подтверждают отзыв его прежнего наставника Мокрицкого в связи с
поступлением Шишкина в Академию: «Лишились мы отличного и
даровитого ученика, но надеемся увидеть в нем со временем
отличного художника, если ой стой же любовью будет заниматься в
Академии». Стремление к «верности, сходству,
портретности изображаемой природы» проявляется уже в
ранней работе «Вид в окрестностях Петербурга» (1856,
ГРМ).

В 1858—1859 годах Шишкин часто бывает на Валааме, суровая,
величественная природа которого ассоциировалась у юноши с
природой родного Приуралья.

В 1860 году за два валаамских пейзажа Шишкин получает Большую
золотую медаль и право на заграничную командировку. Однако он
не спешит за границу и весной 1861 года отправляется в Елабугу,
где много пишет на природе, «от которой только может быть
существенная польза для пейзажиста».

За границу Шишкин едет только в 1862 году. Берлин и Дрезден не
произвели на него особого впечатления: сказывалась и тоска по
родине («отчего я не в России, которую так люблю»).
Оживился Шишкин лишь в Праге, где «встретился со многими
чехами; народ все прекрасный и охотно говорят по-русски».
Он восхищается рисунками «славянских типов» крупного
чешского реалиста 60-х годов прошлого века — Йозефа Манеса. В
1863 году в Цюрихе Шишкин посещает мастерскую живописца и
гравера Р. Коллера, где знакомится с техникой офорта.

Горные пейзажи Швейцарии оставили художника равнодушным; вскоре
вместе с воспитанниками Академии Л. Л. Каменевым и Е. Э.
Дюккером Шишкин начинает работать в Тевтобургском лесу близ
Дюссельдорфа. Исполненные пером рисунки привлекли внимание
многочисленных ценителей искусства. Сам художник вспоминал об
этом: «Где и куда ни пойдешь, везде показывают — пошел
вот этот русский, даже в магазинах спрашивают, не вы ли тот
русский Шишкин, который так великолепно рисует».

В 1865 году Шишкин возвращается в Россию и за картину «Вид
в окрестностях Дюссельдорфа» (1865, ГРМ) получает звание
академика. Шишкин быстро входит в круг интересов отечественной
художественной жизни, бывает на четвергах Артели художников.
«Громче всех, — вспоминает Репин, — раздавался голос
богатыря И. И. Шишкина; как зеленый могучий лес он заражал всех
здоровьем, весельем, хорошим аппетитом и правдивой русской
речью. Немало нарисовал он пером на этих вечерах превосходных
рисунков. Публика, бывало, ахала за его спиной, когда он своими
могучими лапами ломового и корявыми от работы пальцами начнет
карежить и затирать свой блестящий рисунок, а рисунок точно
чудом или волшебством каким от такого грубого обращения автора
выходит все изящней и блистательней».

Произведения Шишкина «Рубка леса» (1867, ГТГ),
«При закате» (1869, ГРМ), «Полдень в
окрестностях Москвы» (1869, ГТГ), где раскрываются
особенности национального пейзажа, отвечали направлению,
которое развивалось впоследствии Товариществом передвижных
художественных выставок. Вместе с И. Н. Крамским, В. Г.
Перовым, Г. Г. Мясоедовым, А. К. Саврасовым, Н. Н. Ге и другими
в 1870 году он становится членом-учредителем Товарищества. И.
Н. Крамской, высоко ценивший искусство Шишкина, помогавший ему,
вплоть до того, что предоставлял свою мастерскую для работы над
конкурсной картиной «Мачтовый лес в Вятской губернии»
(1872, эта картина под названием «Сосновый бор»
находится в ГТГ), писал о достоинствах Шишкина: «Шишкин
нас просто изумляет своими познаниями… И когда он перед
натурой, то точно в своей стихии, тут он и смел, и ловок, не
задумывается, как, что и почему… тут он все знает, я думаю,
что это единственный у нас человек, который знает природу
ученым образом… Шишкин — верстовой столб в развитии русского
пейзажа, это человек-школа».